英雄情结在柳敬亭身上,又化为他胸中的英雄韬略和抱负,在其与左良玉大帅合作的故事中就显得波澜壮阔,气势雄壮。柳通过说书,转变成为左良玉赞画军务,某种程度实现了他谋图建功立业的壮志。柳敬亭作为说书艺人被推荐到左良玉军中,左先给柳来了个下马威,流传下了长刀遮客的故事;经此一试,柳在左心中的地位陡然上升,左常有问题向柳发问。柳不仅想到了左所焦虑之事,还拿出解决办法,帮助左良玉稳定了军心;左良玉甚至还让柳代表他出使南明朝廷,斡旋左良玉与朝廷的关系;左良玉几次给柳授官,柳皆辞不就。他与左的相交,不是为了谋官发财,而是要实现深藏内心的抱负。
明末诗人王猷定诗《柳敬亭为左宁南画像赞》中有这样两句:“人知辩士之所快者英雄既朽之士气,吾知将军之所恨者当年未血之战袍。”左良玉功败一旦,使柳失去了大展宏图的机会,正是柳敬亭后半生引为遗憾和悲痛的事。柳敬亭在入清之后,还以布衣之身保持着民族气节。据周志陶先生考证,柳在明亡之后,一直以演说古人故事为由,保持穿着明代衣冠,留发不剃;至今保留下来的一幅清代柳敬亭画像,恰恰是柳穿着明代衣冠的形象写照。